Leo Garfield (John Hannah), un escroc, et sa femme séduisante, Lily (Famke Janssen), forment un couple cool. Ils rêvent de sortir de l’ornière criminelle. Ils veulent tout quitter. Bref, Leo et Lily veulent réaliser leur rêve: un aller simple en bateau vers Cuba. Le couple prépare une escroquerie particulièrement audacieuse. Un nombre de personnages tapageurs et manquant de goût sont mêlés à leur projet et veulent leur part du gâteau. Au fur et à mesure que leur plan est mis à exécution, Leo et Lily retournent à tour de rôle la situation dans l’espoir de rester à chaque fois un pas en avant sur leurs intrigues et leur tromperie.